"Miles Ahead" était le premier enregistrement de Miles Davis avec l'Orchestre de Gil Evans et a ouvert la voie à de nombreux autres joyaux à venir. Il est présenté ici dans son intégralité, ainsi que les cinq pistes orchestrales de 1962 de la dernière collaboration en studio de Miles etGil, "Quiet Nights". Le concert du 19 mai 1961 au Carnegie Hall était leur seule performance live enregistrée ensemble, et comprenait des versions de trois chansons de "Miles Ahead", ainsi qu'un arrangement de "Spring Is Here" qui n'a jamais été inclus dans aucun des albums studio de Miles Davis et Gil Evans. Les quatre pistes ont été ajoutées ici en bonus, ainsi que la version quartet originale de "Miles Ahead" de 1953 de Miles.