Willie And The Wheel est l'aboutissement d'un projet qui est au stade conceptuel depuis plus de trente ans. Lorsque le label Atlantic dans les années 70 abritait à la fois Willie Nelson et le groupe Asleep At The Wheel, la légende du producteur Jerry Wexler a suggéré qu'ils collaborent sur un album rempli de classiques du western swing. Peu de temps après, Willie a signé avec une autre société, tout comme le char. En 2007, Asleep At The Wheel, quijouait alors du western swing depuis près de quatre décennies, était l'acte d'ouverture de l'une des tournées de Nelson. Wexler en a profité pour réitérer son idée. Le résultat fut Willie And The Wheel, un album hommage au genre qui mélange le Dixieland avec le folk et le blues, et qui fut à son apogée dans les années précédant la Seconde Guerre mondiale. À travers douze chansons classiques de l'apogée du swing, écrites à l'origine par des grands comme Bob Wills, Milton Brown, Cliff Bruner et Spade Cooley, Nelson et le groupe prouvent qu'il s'agit d'un genre qu'ils connaissent intimement - et qu'ils maîtrisent jusqu'au bout des doigts. Jerry Wexler est décédé en août 2008, mais a alors réussi à entendre l'album terminé.