Silas Short, originaire de Chicago, a connu une enfance difficile en tant qu'enfant métisse dans la banlieue de Milwaukee, mais il a trouvé du réconfort et de l'inspiration dans la musique grâce à son frère aîné qui jouait de la batterie dans le groupe gospel de l'église. Après que Silas se soit fracassé un os de la main gauche en livrant des pizzas et qu'un médecin lui ait dit qu'il ne pourrait plus jamais jouer de la guitare, il s'est accroché à la douleur et a développé une méthode de jeu de guitare qu'il décrit comme le "Liquid Style". Les sept morceaux qui composent Drawing sont le fruit du travail de Silas, qui a profité du confinement en 2020 pour découvrir son véritable son. Avec un son honnête et vulnérable, Silas espère honorer son héritage biracial et créer un espace sûr pour les autres comme lui.