Five Five est le deuxième album studio du pionnier du rap underground né à Miami, Pouya. Marquant une légère transition vers un son plus mature, Five Five met en valeur l'évolution de Pouya en tant qu'artiste tout en conservant l'authenticité brute qui l'a rendu cher à ses fans. Avec des morceaux comme « Suicidal Thoughts in the Back of the Cadillac Pt. 2 » et « Handshakes », Pouya explore les thèmes de la lutte, de la résilience et de la croissance personnelle, offrant aux auditeurs un aperçu de son parcours. Dans ce qui est devenu véritablement un effort solo, Five Five est limité à un long métrage dans Night Lovell, avec une production principalement gérée par Mikey The Magician (Track 4 produit par Chevali). L'album s'inspire d'éléments de Bone Thugs-N-Harmony, tout en restant particulièrement ancré dans le style de Pouya. Au fil des années, Pouya a développé une base de fans durable, d'abord à Miami aux côtés d'artistes tels que Denzel Curry, puis devenant un artiste de renommée nationale.