The Sidewinder, enregistré en 1963 et sorti en 1964, fut à la fois un retour et un couronnement. Le prodigieux trompettiste avait fait ses débuts sur Blue Note en 1956, à l'âge de 18 ans, mais des problèmes personnels au début des années 60 l'obligèrent à quitter temporairement la scène. Son enregistrement de rebond s'est avéré être "The Sidewinder", un ensemble assuré et énergique de 5 originaux indélébiles de Morgan mettant en vedette le saxophoniste ténor Joe Henderson, le pianiste Barry Harris, le bassiste Bob Cranshaw et le batteur Billy Higgins. L’album est devenu son plus grand succès commercial, alimenté par l’irrépressible chanson titre.