Les Highwaymen étaient un supergroupe de musique country composé de quatre des plus grands artistes country hors-la-loi : Johnny Cash, Waylon Jennings, Willie Nelson et Kris Kristofferson. Le groupe a été actif de 1985 à 1995. En 1984, Glen Campbell a joué pour la première fois la chanson « Highwayman » à Johnny Cash. Les quatre musiciens étaient réunis en Suisse pour une émission spéciale de télévision et ont décidé de collaborer sur un projet commun. Pendant l'enregistrement de leurpremier album, Marty Stuart a de nouveau joué la chanson pour Cash, affirmant qu'elle serait parfaite pour eux : quatre couplets, quatre âmes et quatre musiciens. Le quatuor a trouvé le nom de son nouveau supergroupe, « The Highwaymen », le nom de leur premier album, « Highwayman », et celui de leur premier single. C'était un nom idéal pour eux, car ils étaient constamment sur la route et tous les quatre incarnaient l'image de hors-la-loi dans la musique country. L'album et le single ont tous deux atteint la première place des charts country. Leur reprise de « Desperados » de Guy Clark... « Waiting for a Train » a atteint le Top 20. « Highwayman » fait partie de la collection Groove Classics;