Five Dollar Bill est sorti à l'origine en 2003 et va maintenant être largement disponible en vinyle pour la première fois. Ce disque comprend des chansons qui sont des incontournables du set live de Corb Lund, telles que « ((Gonna ) Shine Up My Boots » et « Time to Switch to Whiskey ». En plus de ces jams animés, Five Dollar Bill présente tout, de l'imagerie romantique de la terre natale de Corb, « Short Native Grasses (Prairies of Alberta) », à des chansons qui donnent à l'auditeur un aperçu de la vie de la classe ouvrière, comme « Roughest Neck Around » qui est une ode aux gréeurs de pétrole et au cran requis avec ce style de vie. « Five Dollar Bill » a été une étape importante pour moi pour de nombreuses raisons. C'était mon premier disque après la séparation de mon groupe de métal, The Smalls, et c'est là que j'ai commencé à m'intéresser sérieusement à la musique western. J'ai vraiment plongé dans l'ascendance cow-boy de ma famille et mon éducation très rurale dans ce lot de chansons. C'était aussi notre premier disque d'une longue série produit par Harry Stinson qui est maintenant un ami très proche, et notre premier contact avec Nashville, Tennessee, car nous avons enregistré la moitié de l'album là-bas. C'était notre dernier album avec Ryan Vikedal à la batterie avant qu'il ne s'envole vers la gloire et la fortune avec Nickelback. C'était aussi notre dernier album en tant que trio. C'était mon premier album d'or », dit Lund, « Et nous jouons encore beaucoup de ces chansons lors de nos spectacles. Cela a vraiment défini ma voie en tant qu'auteur-compositeur western et a contribué à jeter les bases de toute ma carrière.