The Border (son 152e album, selon le classement interactif de Texas Monthly de tous les albums de Willie Nelson) présente 10 performances studio nouvellement enregistrées par Willie Nelson, dont quatre nouvelles compositions de Willie Nelson et Buddy Cannon - "Once Upon a Yesterday", "What If I'm Out of My Mind", "Kiss Me When You're Through" et "How Much Does It Cost" - et "Hank's Guitar", une nouvelle chanson coécrite par Buddy Cannon et Bobby Tomberlin. La chanson "The Border" décrit la vie et la réalité extérieure d'un garde-frontière ("I work on the border, I see what I see"), la composition de Crowell étant décrite dans Rolling Stone comme "plus humaniste que politique, mais pas moins tragique pour autant".