Avec 8 albums studios, dont 5 certifiés plusieurs fois platine, plusieurs hits planétaires : "All I Wanna Do", "Soak Up the Sun", "The First Cut Is the Deepest", "If It Makes You Happy" La chanteuse, musicienne et songwriteuse, a vendu plus de 35 millions d'albums. Pour ce nouvel album, poussée par l'envie de retrouver l'ambiance de ses premières chansons, Sheryl Crow se réunit avec Jeff Trott, collaborateur de longue-date au cours de sa carrière, et co-auteur des titres "If It Makes YouHappy" ou "My Favorite Mistake", et avec son ami Tchad Blake, avec qui elle n'avait pas travaillé depuis 18 ans, pour enregistrer et mixer les sessions.