Après le succès de Puberty 2 en 2016, Mitski a été acclamée comme la nouvelle artiste à l'avant-garde du rock indépendant, celle qui sauvera le genre des hommes blancs qui l'ont historiquement dominé. Mais l'aspect souvent négligé du fait d’être une étoile montante est la quantité de travail monstrueuse qu'il faut fournir. Elle s’est retrouvée relativement isolée, à gérer sa propre entreprise tout en étant sur la route pour sa tournée. Complètement épuisée, physiquement et émotionnellement, elle essaye de se réveiller, de revenir à son art et d’écrire des chansons pop. Cet album retranscrit en grande partie cette période. On attend souvent d’un artiste qu’il soit fort mais également vulnérable. Plutôt que d'éviter ce dilemme, Mitski aborde directement le sentiment de pouvoir qui naît lorsque l’on adopte une apparence extérieure impénétrable mais également la solitude qui s'ensuit. A propos de ses relations amoureuses, elle se questionne: était-ce de l’amour, ou juste la volonté d’absorber le pouvoir de l’autre ? Le désir pour eux, ou le désir d’être eux ? Elle décide finalement qu’elle peut elle-même devenir la figure de cowboy qu’elle désire tant. Dans Be The Cowboy, Mitski se penche sur la solitude d'être un symbole et la solitude d'être quelqu'un, et sur la façon dont ça peut donner l'impression de n'être personne.