Le premier single de l'album «Have Yourself a Merry Little Christmas» est prévu pour le 12 octobre. Cet opus inclut des compositions originales et s'enrichit des participations exceptionnelles d'Esperanza Spalding et de Stevie Wonder sur les titres «What Christmas Means to Me» et «The Christmas Song».
John Legend est devenu le 13ème artiste à intégrer la catégorie EGOT (artistes ayant obtenu un Emmy, un Grammy, un Oscar et un Tony). Il a notamment remporté un Emmy pour son rôle dans «Jesus Christ Superstar Live in Concert».