Chet Baker Sings est le premier album où Chet Baker, en plus de jouer de la trompette, chante. Comme en duo avec lui-même, avec ces deux modes d’expression qui se ressemblent tant. Chet Baker chante comme il joue de son instrument, avec une nonchalance de dandy californien, tout en douceur de coton, sans forcer mais toujours juste, à la limite du bâillement qui fait du bien. Aucun homme ne chantait le jazz comme ça avant Chet Baker. Mais plein de femmes, oui. Le succès du Chet Baker chanteur est peut-être dans cette ambivalence entre un physique de beau ténébreux et une voix asexuée. Accompagné par un petit orchestre à l’état gazeux et sur un répertoire de reprises, Chet Baker inventait ici l’aire de repos ultime du jazz moderne. Avec une mention spéciale pour sa version de “My Funny Valentine”, roucoulade mélancolique entrée au panthéon des classiques.