Initialement sorti comme un album 3CD, "Orphans : Brawlers, Bawlers & Bastards" est une collection de 56 chansons qui va bien au-delà d'une simple rétrospective de carrière. "Orphans" inclus également des interprétations uniques de Waits reprenant des artistes mythiques comme The Ramones, Daniel Johnston, Kurt Weill et Bertolt Brecht et Leadbelly. Ces reprises, raretés et le matériel précédemment inédit étaient regroupées séparément en thèmes et nommés, Brawlers, Bawlers et Bastards. Aujourd'hui ces titres sont publiés individuellement au format LP & CD.
"Bawlers" est rempli de ballades et d'histoires, de mélodies nues interprétées par une voix rauque et son style singulier