I Guess I'll Never Learn est le troisième album solo de S. Fidelity surJakarta Records, après A Safe Place to Be Naked (2017) et Fidelity Radio Club (2021). C'est son projet le plus ambitieux à ce jour. Construit en trois actes, l'album explore la nature cyclique des relations amoureuses àtravers 13 titres et sept voix invitées. Si S. Fidelity y pose sa voix au style mantra reconnaissable, il s'entoure surtout d'un casting vocal éclectique, incluant Collard, Dawn Richard, Jerome Thomas, Raelle et Wandl. Ancré dans la tradition de la soul, du R&B et du hip-hop, l'album se distingue par une production organique, largement jouée en live, avec des collaborateurs de renom comme Roman Klobe, Alex Cosmo Blake et FloFilz.