Sorti en 1993, aussi connu sous le nom de Red House Painters I. Quatre ans durant, San Francisco allait rimer avec mal être et spleen idéal grâce à (ou à cause de) Red House Painters ou autres Swell, American Music Club, Idaho... Rollercoaster est un album impressionnant de maîtrise etpoignant de désespoir. Inclut l'incroyable « Katy Song ».