Skylight fait suite à Cardinal, l'album de 2016 qui a été largement acclamé. Les mélodies classiques américaines et les paroles émotionnelles se mélangent parfaitement à l'instrumentation alt-country et aux rythmes expérimentaux du batteur Zack Levine. Le groupe est confiant dans son idiosyncrasie, laissant tomber les structures pop lorsqu'elles ne conviennent plus. Les chansons oscillent entre des extrêmes plus larges et Pinegrove dit plus exactement, avec plus d'ardeur, ce qu'ils ont essayé de dire.