Very Tall marque la première collaboration enregistrée entre Oscar Peterson et Milt Jackson. En 1961, les deux musiciens étaient des figures du jazz trèsappréciées et couronnées de succès. Peterson avait enregistré d'innombrables albums avec son propre trio et accompagné des stars telles que Louis Armstrong, Lester Young, Ben Webster etBillie Holiday, pour n'en citer que quelques-unes. Jackson avait joué avec la plupart des grands noms du jazz moderne et avait été l'un des fondateurs du Modern Jazz Quartet. Very Tall présente Jackson en tant que membre additionnel du légendaire Peterson Trio avec Ray Brown et Ed Thigpen.