En 1958 le groupe de Miles Davis n'était pas un quintet mais un sextet,avec Julian "Cannonball" Adderley au saxophone. Enregistré les 4 févrieret 4 mars 1958, « Milestones » est le premier album studio réalisé par lesextet. La section rythmique est la même que celle du quintet classique de1956, avecRed Garland au piano, Paul Chambers à la basse et Philly JoeJones à la batterie, et Miles Davis, Cannonball et John Coltrane.