Il est difficile de déterminer si Chet Baker était un trompettiste qui chantait ou un chanteur qui jouait de la trompette. Lorsque ce trompettiste californien de 24 ans commença sa carrière de chanteur en 1954, son chant était révolutionnaire ; aussi délicat et clair que son jeu de trompette, avec un timbre tout aussi brillant et sans vibrato, Baker ne ressemblait à aucun autre chanteur de jazz. Sa première session vocale, enregistrée en février 1954 et couvrant les pistes sept à quatorze de ce disque, sonne si innocente qu'on croirait entendre le jeune reporter Jimmy Olsen se lancer dans une carrière de chanteur de jazz. Les six premiers titres de l'album, enregistrés en juillet 1956, sont encore plus doux, notamment grâce à des morceaux comme “I've Never Been in Love Before” de Frank Loesser et “My Buddy” de Donaldson/Kahn. L'espace musical aéré, avec sa section rythmique simple composée d'une trompette, d'un piano, d'une basse et d'une batterie, sied parfaitement au style discret de Baker. Chet Baker Sings est un classique du cool jazz de la côte ouest américaine.
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