Enregistrée en 1957, Anita Sings the Most est la seule session d'enregistrement jamais réalisée, que ce soit en direct ou en studio, sur laquelle Anita O'Day était soutenue par le légendaire pianiste Oscar Peterson qui apparaît ici avec son trio de l'époque, composé du guitariste Herb Ellis et du géantde la basse Ray. John Poole, le plus fidèle collaborateur d'Anita, joue également sur cette date, qui est l'une des plus importantes de la carrière de la chanteuse. O'Day, elle-même, le considérait comme l'un de ses meilleurs enregistrements.